В годы второй мировой войны территория Эстонии была оккупирована немецкими войсками. 1 сентября 1941 года она была включена в качестве генерального округа в состав рейхскомиссариата Остланд.
Первоначально, на оккупированной территории использовались марки Германии, а с 4 ноября 1941 года — марки, выпущенные специально для рейхскомиссариата Остланд. Они представляли собой марки Германии с чёрной типографской надпечаткой слова «OSTLAND».[7][8]
К этому периоду относятся также местные выпуски почтовых марок отдельных населённых пунктах Эстонии, осуществлявшиеся после ухода советских войск. Известны выпуски Мыйзакюла, Ныо, Отепя, Пярну, Тарту и Элвы, как оригинальных рисунков, так и в виде надпечаток на марках СССР.